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En una fría noche, en la esquina más inesperada de Chicago, los caminos de dos adolescentes (ambos de nombre Will Grayson) están a punto de cruzarse. Mientras sus mundos colisionan e interfieren entre ellos, los dos Will Grayson van a ver cómo sus vidas toman inusitadas direcciones, cambios repentinos en sus sentimientos y la producción musical de instituto más fabulosa de la historia.
